care | INCI-Wiki (20): Azelainsäure

[Dieser Beitrag wurde erstmalig am 19.10.2016 veröffentlicht und am 16.02.2021 aktualisiert]

Azelainsäure ist seit Anfang der 90er Jahre ein pharmazeutisch zugelassener Wirkstoff für die Therapie leichter und mittelschwerer Akne. Auch zur Behandlung der Rosacea wird sie von DermatologInnen vielfach verschrieben. In erster Linie handelt es sich bei Azelainsäure also um einen pharmazeutischen Wirkstoff, doch nach und nach findet sie aufgrund ihrer vielseitigen Wirkungen auch Einzug in kosmetische Zubereitungen.

Kategorie

Antikeratolytikum, Antioxidans

Chemische Bezeichnung

Nonanedioic acid

INCI und alternative Namen

Azelaic acid (INCI), Azelainsäure, Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure, Acidum azelaicum

Therapeutische Anwendung von Azelainsäure

Azelainsäure bei Rosacea [1]

Seit 2003 ist Azelainsäure in Creme-Formulierungen bis 15% für die Behandlung der Rosacea zugelassen. Daten randomisierter, dopperllblinder und vehikelkontrollierter Studien haben gezeigt, dass Azelainsäure bei Rosacea ein effektives und wirksames Therapeutikum ist. Der Wirkmechanismus beruht im Falle der Rosacea vermitlich auf der antioxidativen Wirksamkeit: Azelainsäure reduziert die Bildung pro-inflammatorischer freier Radikale, was das für Rosacea relevante Entzündungsgeschehen mildert.

ist jedoch bis heute nicht vollständig geklärt. Vermutet wird unter anderem der Einfluss auf das Wachstum der Keratinozyten (Hautzellen), sowie die Hemmung eines Enzyms (Tyrosinase), das zur Produktion von Melanin (Hautfarbstoff) benötigt wird. Des weiteren wird angenommen, dass Azelainsäure

Azelainsäure bei Akne [2]

In therapeutischen Creme-Formulierungen wird Azelainsäure (20%) zur Behandlung der Akne vulgaris verwendet. Der vermutete Wirkmechanismus basiert dabei auf der Inhibition der bakteriellen Proteinsynthese. Dies hemmt nicht nur das Wachstum des Bakteriums Propionibacterium acnes auch andere Mikroorganismen auf der Haut, die Unreinheiten und Akne befeuern, werden eingedämmt.

Weitere Wirkungen von Azelainsäure [3, 4]

  • antientzündlich: durch Senkung entzündungsfördernder Faktoren
  • antioxidativ: Neutralisiation freier Radikale, die ihrerseits das Entzündungsgeschehen negativ beeinflussen, Hautstrukturen schädigen und die Hautalterung vorantreiben können
  • anti-keratolytisch: Azelainsäure begünstigt den natürlichen Verhornungsprozess der Haut, dadurch wirkt sie antikomedogen, was die Entstehung von Mitessern reduziert
  • antibakteriell: gegenüber Propionibacterium acnes sowie einer Vielzahl anderer unerwünschter Mikroorganismen auf der Haut
  • aufhellend: in hohen Konzentrationen wirkt Azelainsäure aufhellend. Ursache dafür ist die Hemmung eines Schlüsselenzyms der Melaninbildung (Tyrosinase). Diese Hemmung betrifft jedoch nur hyperaktive Melanozyten, wie sie die etwa im Zusammenhang mit Hyperpigmentierungen oder post-inflammatory hyperpigmentation spots (Pickelmale) auftreten. Daher hellt Azelainsäure Sommersprossen oder Muttermale nicht auf.

Einsatzkonzentration

  • bis 20% in pharmazeutischen Zubereitungen (verschreibungspflichtig). Derart hohe Konzentrationen sind nötig, da erst dann das biologisch relevante Enzym (Tyrosinase) gehemmt wird. Jedoch sind diese hochprozentigen Dosierungen den topisch pharmazeutischen Präpataten vorbehalten
  • bis 1% in liposomalen kosmetischen Dispersionen. Auch wenn die Konzentration sehr niedrig erscheint, kann die konsequente und langfristige Applikation solcher Produkte einen positiven Effekt erzielen.
  • 1-10%ige kosmetische Zubereitungen als Over-the-counter Produkte

Formulierung

Azelainsäure ist ein weißer, geruchsloser und kristalliner Feststoff, der sich bei 20°C nur schlecht in Wasser, in kochendem Wasser oder Alkohol hingegen gut löst. Am besten wird Azelainsäure in Gelen formuliert, da diese die Freisetzung, Hautpenetration und somit die Bioverfügbarkeit der Säure begünstigen [5]. Ein niedriger Fettgehalt (bis 3%) minimiert die Klebigkeit der Formulierung, während ein hoher Wassergehalt (bis 70%) einen kühlenden und befeuchtenden Effekt liefert. Das Gel sollte zudem auf einen hautphysilogischen pH-Wert eingestellt sein.

Dreamteam

Azelainsäure und Vitamin E sind in der Dermatologie eine bewährte Kombination, die bei Hautrötungen, Rosacea und Couperose eine Linderung erzielt.

Good to know

Azelainsäure ist ein natürlicher Rohstoff, der in Gräsern wie Roggen, Gerste oder Weizen enthalten ist. Über die Haut gelangt Azelainsäure in den Körper, wo sie durch ihre strukturelle Ähnlichkeit zu freien Fettsäuren, dem Fettstoffwechsel zugeführt und letzendlich über den Harn ausgeschieden wird.

Trotz ihres natürlichen Ursprungs kann Azelainsäure, besonders in hohen Konzentrationen und zu Beginn einer dermatologisch induzierten Therapie zu Nebenwirkungen kommen: Brennen, Juckreiz, Schmerzen, Ausschlag, Trockenheit oder Wassereinlagungen sind die Folge.

Kosmetische Azelainsäurepräparate sind niedriger formuliert, weshalb es seltener zu erwähnten Nebenwirkungen kommt. Dennoch sollten empfindliche Hautpartien (um Augen und Mund) ausgespart werden.

Produkte mit Azelainsäure

Literaturangaben

[1] Wirth PJ et al., Real-World Efficacy of Azelaic Acid 15% Gel for the Reduction of Inflammatory Lesions of Rosacea. Skin Therapy Lett. 2017 Nov;22(6):5-7.

[2] Hashim PW et al., The Efficacy and Safety of Azelaic Acid 15% Foam in the Treatment of Facial Acne Vulgaris. J Drugs Dermatol. 2018 Jun 1;17(6):641-645.

[3] Searle et al., The versatility of azelaic acid in dermatology. J Dermatolog Treat. 2020 Aug 4;1-11.

[4] Schulte BC et al., Azelaic Acid: Evidence-based Update on Mechanism of Action and Clinical Application. J Drugs Dermatol. 2015 Sep;14(9):964-8.

[5] Gollnik H and Layton A, Azelaic acid 15% gel in the treatment of rosacea. Expert Opin Pharmakother. 2008 Oct;9(15):2699-706.

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