care | INCI-Wiki (38): Mandelsäure

Mandelsäure ist eine alpha-Hydroxysäure mit vielseitigen Wirkungen: peelend, hautverfeinernd, hydratisierend, entzündungshemmend und bakteriostatisch. Daher eignet sich Mandelsäure für fast alle Hautzustände: normale, trockene oder fettige Haut, aber auch empfindliche oder zu Rosacea neigende Haut. Wie Mandelsäure wirkt und weshalb sie eine adäquate Alternative zum Skincare-Superstar Glycolsäure ist, erfährst Du in diesem Beitrag.

Unter dem Sammelbegriff „Fruchtsäuren“ verbergen sich diverse potente Inhaltsstoffe für die Hautpflege. Natürlicherweise kommen Fruchtsäuren, wie der Name schon vermuten lässt, in Pflanzen oder Früchten vor – heutzutage werden sie jedoch vor allem industriell gewonnen. Bekannte Beispiele für Fruchtsäuren sind Milchsäure, Apfelsäure, Glycolsäure, Zitronensäure, Salicylsäure oder auch Mandelsäure. Fast alle der genannten Säuren lassen sich in die Gruppe der sogenannten alpha-Hydroxysäuren (AHAs) eingliedern, lediglich die Salicylsäure gehört einer anderen chemischen Stoffgruppe an: die der beta-Hydroxysäuren (BHAs).

Zwei der genannten Säuren sind bereits im Rahmen anderer INCI-Wikis besprochen worden (hier geht es zu den Beiträgen Milchsäure und Salicylsäure). In diesem Beitrag erfährst Du nun mehr über die verträgliche Mandelsäure und weshalb sie für die Hautpflege so interessant ist.

Chemische Bezeichnung

2-Hydroxy-2-phenylacetic acid

INCI und alternative Namen

alpha-Hydroxyphenylessigsäure, Phenylglykolsäure, Mandelsäure, Phenoxyglycolsäure, Amygdalinsäure.

Wirkungen

• Reguliert den Hautton: regelmäßige Verwendung einer 10%igen Mandelsäurezubereitung wirkt sowohl bei Melasmen (verstärkte Einlagerung des Hautfarbstoffes Melanin) als auch bei Hyperchromien (Pickelmalen) hauttonausgleichend [1].
• Im sauren Milieu bakteriostatisch bzw. bakteriozid gegenüber Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien. In der Medizin wird Mandelsäure schon lange aufgrund ihrer antibiotischen Wirkung eingesetzt. Bei fettiger, unreiner oder zu Akne neigender Haut trägt Mandelsäure zu einem reinen Hautbild bei. Indem überschüssiges Fett entfernt wird, fehlt Bakterien die Grundlage für ihr Wachstum. Pickel und Entzündungen – vor allem bei Akne – werden eingedämmt [2]. Unter den AHAs ist Mandelsäure die einzige AHA mit einer derartigen Wirkung. Nur Salicylsäure aus der Gruppe der BHAs, verfügt über vergleichbare Eigenschaften.
• Wirkt keratolytisch – sprich peelend – und unterstützt so die Regeneration der Haut. Interessanterweise wirkt Mandelsäure ähnlich gut wie die populärste aller AHAs: Glycolsäure. Im Gegensatz dazu ist Mandelsäure jedoch milder und verfügt zudem noch über weitere Vorteile.
• Festigt die Haut durch Stimulation der Kollagensynthese.
• Wirkt hautverfeinernd.
• Glättet feine Linien und Falten, mildert das Erscheinungsbild von Aknenarben [3].
• Besonders mild und gut verträglich, lässt sich daher auch bei sensiblen Hauttypen oder Rosacea anwenden.

Einsatzkonzentration

• Für den Hausgebrauch im eigenen Badezimmer: 2-15 %.
• Für den professionellen Einsatz: auch bis 40 %, das gehört aber ausschließlich in die erfahrenen Hände einer kosmetisch ausgebildeten Fachkraft oder einer/eines Dermatolog:in.

Formulierung

Mandelsäure liegt als farbloser Feststoff vor, der sich sowohl in Wasser als auch Alkohol löst. In der Kosmetik findet sich Mandelsäure überwiegend in wässrigen Lösungen in Form von Peelings, Seren oder Reinigungsprodukten.

Hautpflege mit Mandelsäure

Auswahl an Peelings mit Mandelsäure, die sich z. B. bei fahler Haut, Hyperpigmentierungen, vorzeitiger Hautalterung, Unreinheiten, Akne oder Rosacea eignen:

• Geek&Gorgeous // Cheer up*
• HighDroxy // Face Serum
• The Ordinary // Mandelic Acid 10% + HA
• The Face Therory // Mandelibright Serum S7
• Selfless by Hyram // Mandelsäure und Reiskleie Peeling-Serum
• By Wishtrend // Mandelic Acid 5% Prep Water

Achte darauf, Peelings langsam in Deine Hautpflegeroutine einzuschleichen und die Anwendung je nach Bedarf und Verträglichkeit individuell zu steigern.

Dreamteam

Peelings und Seren sind wie bereits erwähnt, perfekt für den Einsatz von Mandelsäure geeignet. Besonders vorteilhaft und wirksam sind Kombinationen mit antioxidativ wirksamen Inhaltsstoffen, Niacinamide, Panthenol oder Hyaluronsäure.

Good to know

Glycolsäure ist nach wie vor ein absoluter Dauerbrenner in Sachen Hautpflege. Die vielen Vorteile dieser Säure habe ich bereits an mir selbst beobachten können und aus meiner Pflegeroutine ist sie daher nicht wegzudenken. Wer seiner Haut den typischen Glow verleihen und einen ausgeglichenen Teint erzielen will, dabei die Hautfeuchtigkeit und das Erscheinungsbild feiner Linien verbessern will, sollte Glycolsäure unbedingt in seine Pflegeroutine integrieren. Leider vertragen besonders diejenigen mit sehr sensibler Haut Glycolsäure nicht immer gut. Deshalb muss aber trotzdem niemand auf die positiven Pflegeeffekte von Glycolsäure verzichten. Denn wie Ihr beim Lesen der Wirkungen von Mandelsäure schon erahnen konntet, liefert Mandelsäure ähnlich gute oder sogar noch bessere Resultate als Glycolsäure. Klarer Vorteil der Mandelsäure liegt in der guten Verträglichkeit – selbst bei sensibler Haut.

Nerd-Exkurs: Oft lese ich in diesem Zusammenhang Erklärungen wie „Naja, der pH-Wert von Säure x ist ja auch deutlich niedriger als der pH-Wert von Säure y. Ganz klar, dass x weniger gut verträglich ist“.

Für alle, die sich nicht ganz so gut mit Chemie auskennen, ist zu sagen, dass diese Aussage kausal nicht logisch ist. Zunächst muss man dazu verstehen, dass zur Bewertung von Säuren neben dem pH-Wert auch die Säurestärke zu berücksichtigen ist. Der pH-Wert drückt nicht aus, wie stark eine Säure ist, das kann nur über die Säurestärke pK_s ermittelt werden. Sie ist das Maß dafür, wie schnell eine Säure in wässriger Lösung unter Abspaltung eines Wasserstoffions (Protolyse) reagiert. Der pH-Wert hingegen ist lediglich ein Maß für den sauren oder basischen Charakter einer wässrigen Lösung und ist außerdem von der Konzentration der Säure abhängig. Deshalb verweist man zur Bewertung von Säuren und deren Potenz eher auf den pK_s Werte, seltener auf den pH-Wert. Je nach Konzentration liegt der pH-Wert von Mandelsäure übrigens zwischen 3,34 und 2,22.

Werfen wir einen Blick auf die Säurestärke, so beträgt der pK_s von Mandelsäure 3,37, der von Glycolsäure 3,83. Sprich, Mandelsäure ist chemisch gesehen die stärkere der beiden Säuren (je kleiner der pK_s desto stärker die Säure). Weshalb ist sie nun aber dennoch hautverträglicher? Die Antwort darauf findet sich in der Molekülstruktur. Im Vergleich zur Glycolsäure ist Mandelsäure strukturell gesehen deutlich größer, weshalb sie die Haut langsamer, gleichmäßiger und zeitverzögert penetriert.

Merke: zur Bewertung von Säuren in der Hautpflege, reicht der Blick auf den pH-Wert allein nicht aus, er liefert nur unzureichende Antworten. Wichtiger ist es neben dem pH-Wert, auch die Kenntnis über die Säurestärke pK_s sowie die Molekülstruktur.

Funfact

Wie so viele chemische Stoffe, wurde auch Mandelsäure zufällig entdeckt. Beim Erhitzen eines Extraktes bitterer Mandeln mit Salzsäure kam es zur Synthese von Mandelsäure. So schön die Vorstellung ist, Mandelsäure würde aus natürlichen Rohstoffen wie der Bittermandel gewonnen: heutzutage wird sie überwiegend industriell aus Benzaldehyd und Blausäure synthetisiert.

Literaturangaben

[1] Taylor et al., Successful short-term and long-term treatment of melasma and postinflammatory hyperpigmentation using vitamin C with a full-face iontophoresis mask and a mandelic/malic acid skin care regimen. J Drugs Dermatol. 2013 Jan;12(1):45-50.

[2] Sarkar et al., Comparative Evaluation of Efficacy and Tolerability of Glycolic Acid, Salicylic Acid, Mandelic Acid and Phytic Acid Combination Peels in Melasma. Dermatol Surg. 2016 Mar;42(3):384-91.

[3] Garg et al., Glycolic acid peels versus salicylic-mandelic acid peels in active acne vulgaris and post-acne scarring and hyperpigmentation: a comparative study. Dermatol Surg. 2009 Jan;35(1):59-65.

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